Nejbližší okolí města bylo osídleno již ve starší době kamenné. Archeologické nálezy máme i z mladší doby bronzové, doby halštatské a laténské. Slovanské osídlení je doloženo od 8. století. Na konci 12. století bylo Milevsko významnou křižovatkou obchodních cest.
První písemná zmínka z roku 1184 mluví o sídle bohatého velmože Jiřího z Milevska, který zde v roce 1187 zakládá premonstrátský klášter. Řeholníci do Milevska přišli ze Želiva pod vedením opata Jarlocha, pokračovatele Kosmovy Kroniky české z let 1167-98. Klášter po následující období patřil k nejbohatším v Čechách a byl kulturním i hospodářským centrem velké oblasti. Vliv kláštera nacházíme i na území dnešního Rakouska (klášter v Drkolné). Historicky je i doložena milevská stavební huť, která se podílela na stavbě celé řady památek dodnes zachovaných. Roku 1420 byl klášter vypálen husity a většiny majetku se zmocnila šlechta. Nejprve byl ve vlastnictví rodu Rožmberků, od roku 1543 rodu Švamberků a od roku 1581 rodu Hodějovských z Hodějova, za nichž byl proměněn v panské sídlo.

Při konfiskacích majetků nekatolíků po bitvě na Bílé Hoře byl roku 1622 vrácen zpět řádu premonstrátů, a to Strahovskému klášteru. Nikdy již nebyl samostatným opatstvím.
Z rozhodnutí císaře Josefa II. se roku 1785 milevský klášter ruší a nadále patří Strahovu jako hospodářské středisko. Vývoj městečka byl dlouho spojen s životem kláštera.
Poprvé je písemně doloženo roku 1327. Jako obchodní a řemeslné centrum získává první městská práva v 15. století.
Války a následné morové epidemie v 17. a 18. století městečko i jeho okolí téměř zničily. Tak se stala tato oblast jednou z nejchudších v zemi, což platilo ještě na počátku 20. století. Rozvíjela se zde tradiční řemesla, především hrnčířství. Známé byly milevské trhy, dnes znovu obnovené. Do dnešních dob se zachovala tradice milevských maškar.

DALŠÍ INFORMACE: http://www.milevsko-mesto.cz